Laporan Uji Tollen untuk aldehid dan keton

LAPORAN KIMIA DASAR II

ACARA 4

UJI TOLLEN UNTUK ALDEHID DAN KETON

Oleh :

Fika Puspita (A1M012001)

Rombongan 1

KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN

UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN

FAKULTAS PERTANIAN

JURUSAN TEKNOLOGI PERTANIAN

PROGRAM STUDI ILMU DAN TEKNOLOGI PANGAN

PURWOKERTO

2013

BAB I

PENDAHULUAN

A.    Latar Belakang

Gugus fungsi paling penting kimia organik yaitu gugus karbonil (-CO-). Gugus ini dimiliki oleh golongan senyawa aldehida, keton, asam karboksilat, ester dan turunan lainnya. Senyawa ini penting dalam banyak proses biologi. Aldehida mempunyai paling sedikit satu atom hydrogen melekat pada gugus karbonil dimana satu tangan mengikat gugus alkil dan tangan yang lain mengikat atom hidrogen. Sedangkan keton hampir sama dengan aldehid, hanya saja pada keton kedua tangan atom karbon mengikat gugus alkil atau dapat dikatakan bahwa keton karbon atom karbonil dihubungkan dengan dua atom karbon lain.

Aldehid dan keton banyak terdapat dalam system makhluk hidup seperti gula ribosa dan hormon progesteron. Aldehid dan keton mempunyai bau yang khas, yang pada umumnya aldehida berbau merangsang sedangkan keton memiliki bau yang harum. Aldehid dan keton menyumbangkan manfaat yang cukup besar dalam kehidupan. Salah satu contohnya yaitu metanal yang mrupakan contoh dari senyawa aldehid. Metanal ini lebih dikenal dengan nama formaldehida. Larutan formladehida 40% digunakan sebagai antiseptik atau yang dikenal dengan sebutan formalin. Sedangkan pada keton yang paling banyak dikenal yaitu aseton yang digunakan sebagai pelarut dan pembersih kaca. Oleh karena banyak manfaatnya maka kita harus mampu membedakan mana senyawa keton dan senyawa aldehid agar tidak terjadi kekeliruan dalam pemanfaatannya.

. Pada praktikum kali ini kami akan menguji tollens yang dimana fungsinya agar kita bisa membedakan yang mana aldehid dan yang mana keton, karena Aldehid dan keton ialah keluarga besar dari senyawa organik yang merasuk ke dalam kehidupan sehari-hari kita. Senyawa-senyawa ini menimbulkan bau wangi pada banyak buah-buahan dan parfum mahal, untuk itu kita harus mengetahuinya dengan cara menguji tollens

B.    Tujuan

Membedakan antara senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan uji tollen

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Aldehid dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehid lebih reaktif dibanding keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehid dengan mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini (Willbraham, 1992).

Aldehid dan keton dicirikan oleh adanya gugus karbonil. Aldehida memiliki sedikitnya satu atom hidrokarbon melekat pada atom karbon karbonil. Gugus sisanya dapat berupa atom hidrogen lain atau gugus organik alifatik atau aromatik. Gugus ─CH═O yang merupakan ciri dari aldehida sering disebut gugus formil. Pada karbon, atom karbon karbonil terhubung dengan dua atom karbon lain.

Tata Nama Aldehida dan Keton

Dalam sistem IUPAC, akhiran penciri untuk aldehida ialah – al (dari suku kata pertama aldehida. Contoh:

Karena aldehida telah lama dikenal, maka nama-nama umumnya sering digunakan dan biasanya dicantumkan di bawah nama IUPAC-nya.

            Untuk aldehida yang tersubstitusi, kita nomori rantai dimulai dengan karbon aldehida.

Untuk aldehida siklik, digunakan akhiran –karbaldehida. Aldehida aromatik sering mempunyai nama umum.                                               

Sekitar setengah dari asetal dehida yang diproduksi setiap tahun dioksidasi menjadi asam asetat. Sisanya digunakan untuk produksi 1-butanol dan bahan kimia komersial lainnya.

Aseton yaitu keton paling sederhana, juga diproduksi secara besar-besaran, sekitar 2 miliar setiap tahun. Metode yang paling sering digunakan untuk sintesis komersialnya ialah oksidasi propena, oksidasi isopropil alkohol, dan oksidasi isopropil benzena.

Sekitar 30% aseton digunakan secara langsung, sebab aseton tidak saja bercampur sempurna dengan air tetapi juga merupakan pelarut yang baik untuk banyak zat organic (resin, cat, zat warna, dan cat kuku). Sisanya digunakan untuk pembuatan bahan kimia komersial lain, termasuk bifenol 1 – A untuk resin epoksi.

Kuionon merupakan golongan senyawa karbonil yang unik. Senyawa ini merupakan diketon terkonjugasi siklik. Semua kuinon berwarna, dan banyak di antaranya berupa pigmen alami yang digunakan sebagai zat warna. Alizarin adalah kuinon  berwarna jingga-merah yang digunakan untuk mewarnai mantel dalam seragam merah tentara Inggris selama Revolusi Amerika. Vitamin K adalah kuinon yang diperlukan untuk pembekuan darah secara normal. (Ham, 2006)

            Dalam sistem IUPAC, akhiran untuk keton adalah –on (dari suku kata terakhir keton). Rantai dinomori sehingga karbon karbonil memiliki nomor terendah. Nama umum keton dibentuk dengan menambahkan kata keton pada nama gugus alkil atau aril yang melekat pada karbon karbonil.

  

Beberapa aldehida dan keton yang sering dijumpai

Formaldehida, yaitu aldehida yang sederhana, dibuat secara besar-besaran melalui oksidasi metanal.

Formaldehida  berwujud gas (Td -21^oC), tetapi gas ini tidak dapat disimpan dalam keadaan bebas karena akan mudah berpolimerisasi. Biasanya formaldehida dipasok sebagai larutan berair 37% yang disebut formalin. Dalam bentuk ini formalin digunakan sebagai desinfektan dan pengawet, namun sebagian besar formaldehida digunakan dalam pembuatan plastik, insulasi bangunan, papan partikel, dan kayu lapis.

            Asetaldehida mendidih di dekat suhu kamar (Td 20^oC). senyawa ini dibuat melalui oksidasi etilena dengan bantuan Pd-Cu (Hart, 2003).

Reaksi-Reaksi Aldehida

Oksidasi

Aldehida adalah reduktor kuat, sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Pereaksi Tollens dan Fehling merupakan contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat.

Reduksi (Adisi Hidrogen)

      Ikatan rangkap ─C═O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi gas hidrogen alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi oleh karena itu adisi hidrogen tergolong reduksi.

Reaksi-Reaksi Keton

Oksidasi

Keton merupakan reduksi yang lebih lemah dari pada aldehida, zat-zat pengoksidasi lemah seperti pereaksi. Tollens dan pereaksi fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu, aldehida dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.

Aldehida + pereaksi tollens  ==>    cermin perak

Keton + pereaksi tollens ==>   tidak ada reaksi

Aldehida + pereaksi fehling  ==>  endapan merah bata

Keton + pereaksi fehling ==>    tidak ada reaksi

Aldehid dan Keton di  Alam

        Aldehida dan keton sangat banyak di alam. Banyak aldehida dan keton memilki bau yang harum dan cita rasa, sehingga sifat ini dimanfaatkan dalam produk parfum dan produk konsumsi lainnya (contohnya sabun, pemutih, dan pengharum ruangan). Namum penggumpalan dan ekstraksi zat wangi ini dari bunga, tumbuhan kelenjar hewan sangat mahal. Chanel 5, yang memasuki pasar parfum pada tahun 1921 merupakan wangi-wangian pertama yang menggunakan bahan kimia organik sintetik. Sebagian besar pembuatan wewangian melakukan hal yang sama. Formaldehida merupakan aldehid yang paling banyak diproduksi dan mempunyai banyak kegunaan, antara lain : untuk mengawetkan mayat, untuk membuat berbagai jenis plastik. Keton yang paling banyak penggunaannya adalah propanon, dengan nama dagang aseton.

Aldehid dan keton memiliki banyak kegunaan, diantaranya :

·       Aldehid

Formaldehid : Bahan pengawet. Contoh biologi, bahan pengawet manusia, bahan pembuat berbagai jenis plastik termoset.

Sinamaldehid : penyebab bau khas pada kayu manis

Vanili : aroma pada vanili

·       Keton

Aseton : pelarut plitur dan plastik

      Metiletil keton : pelarut koteks

      Muskon : bahan pembuat minyak wangi (Petrucci, 1958).

Uji Tollen merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana yang termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton. Selain dengan menggunakan Uji Tollen untuk membedakan senyawa aldehid dan keton dapat juga menggunakan Uji Fehling dan Uji Benedict.
Aldehid lebih mudah dioksidasi dibanding keton. Oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama ( Hart, 1990).

Pereaksi tollens merupakan suatu oksidator / pengoksidasi lemah yang dapat digunakan untuk mengoksidasi gugus aldehid, -CHO menjadi asam karboksilat, -COOH. Senyawa-senyawa yang mengandung gugus aldehid dapat dikenali melalui uji tollens. Contoh senyawa-senyawa yang sering diuji dengan tollens adalah formalin, asetaldehid, dan glukosa. Uji tollens ini dapat digunakan untuk membedakan senyawa-senyawa yang mengandung gugus karbonil, -CO-. Senyawa karbonil ini dapat berupa aldehid, -CHO jika gugus karbonilnya terletak di ujung (atom C nomor 1), dan dapat berupa keton, -CO- jika gugus karbonil berada di tengah rantai C, atau paling tidak pada atom C nomor 2. Karena sifat pengoksidasinya lemah, maka tollens tidak dapat mengoksidasi senyawa keton. Pereaksi tollens ini dapat dibuat dari larutan perak nitrat, AgNO₃. Mula-mula larutan ini direaksikan dengan basa kuat, NaOH(aq), kemudian endapan coklat Ag₂O yang terbentuk dilarutkan dengan larutan amonia sehingga membentuk kompleks perak amoniakal, Ag(NH₃)₂⁺(aq).

2AgNO₃(aq) + 2NaOH(aq) → Ag₂O(s) + 2NaNO₃(aq) + H₂O(l)

Ag₂O(s) + 4NH₃(aq) + 2NaNO₃(aq) + H₂O(l) → 2Ag(NH₃)₂NO₃(aq) + 2NaOH(aq)

Bermacam cara dapat ditempuh untuk membuat pereaksi tollens; yang penting larutan ini harus mengandung perak amoniakal. Larutan kompleks perak beramoniak inilah yang dapat mengoksidasi gugus aldehid menjadi asam yang disertai dengan timbulnya cermin perak. Oleh sebab itu, larutan perak amoniakal ini sering ditulis secara sederhana sebagai larutan Ag₂O. (Arufiati, 2012)

RCHO(aq) + Ag₂O → RCOOH(aq) + 2Ag(s)

Persamaan reaksi redoks yang sebenarnya adalah :

Ag(NH₃)₂⁺(aq) + e → Ag(s) + 2NH₃(aq)

RCHO(aq) + 3OH^-(aq) → RCOOH(aq) + 2H₂O(l) + 2e

Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi alkohol juga dapat mengoksidasi suatu aldehid. Pereaksi tollens, pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan basa dari perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan ion perak sebagi oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion perak (Willbraham,1992).
Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi tollens adalh Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilakan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akn menjadi cermin perak. Oleh karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak (Sudarmo, 2006).

BAB III

METODE PRAKTIKUM

A.    Bahan dan Alat

Bahan :

o   Larutan 10% NaOH

o   Larutan 10% AgNO3

o   NH4OH

o   Air

o   Etanol 95%

o   Sample larutan (asetaldehid, glukosa, cinnamaldehid, fruktosa, aseton)

Alat :

o   Tabung reaksi

o   Pipet tetes

B.    Prosedur

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

A.    Hasil

Pereaksi Tollens	Sampel : Glukosa 1 ml	Foto pengamatan
	10 tetes tollens
Setelah ditetesi Tollens	Terbentuk endapan Ag, terjadi perubahan warna menjadi perak
Setelah ditetesi Tollens dan dipanaskan	Perubahan warna menjadi coklat pekatm terbentuk endapan, Ag berwarna abu-abu
Pereaksi Tollens	Sampel : Fruktosa 1 ml	Foto pengamatan
	5 tetes Tollens
Setelah ditetesi Tollens	Terbentuk endapan Ag
Setelah ditetesi Tollens dan dipanaskan	Perubahan warna menjadi coklat kemerahan, terbentuk endapan Ag berwarna emas
Pereaksi Tollens	Sampel : Aseton 1 ml	Foto pengamatan
	5 tetes tollens
Setelah ditetesi Tollens	Tidak terbentuk endapan Ag, larutan berwarna putih
Setelah ditetesi Tollens dan dipanaskan	Terjadi perubahan warna menjadi abu-abu keruh. Tidak terjadi endapan
Pereaksi Tollens	Sampel : Formaldehida 1ml	Foto pengamatan
	3 tetes Tollens
Setelah ditetesi Tollens	Terbentuk endapan Ag, terjadi perubahan warna menjadi perak
Setelah ditetesi Tollens dan dipanaskan	Terjadi perubahan warna menjadi bening dan terbentuk endapan Ag berwarna abu-abu perak.

B.    Pembahasan

            Pada  percobaan kali ini dilakukan percobaan tentang Aldehid dan Keton. Aldehid dan Keton adalah suatu senyawa yang tersusun dari unsur –unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Keduanya dapat diperoleh dari oksidasi alkohol, aldehida dari alkohol primer dan keton dari alkohol sekunder. Aldehid dapat dioksidasi sedangkan keton tidak. Untuk mengetahui perbedaan antara aldehid dan keton dapat dilakukan uji fehling dan uji tollens. Namun pada praktikum kali ini kami gunakan uji tollens dengan cara direaksikan dengan pereaksi tollens dan ditandai dengan terbentuknya kristal kaca/ warna perak.

Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi Tollens adalah  Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilkan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akan menjadi cermin perak. Oleh karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak.

Pereaksi Tollens mengandung ion diamminperak(I), [Ag(NH₃)₂]⁺.Ion ini dibuat dari larutan perak(I) nitrat. Caranya dengan memasukkan setetes larutan natrium hidroksida ke dalam larutan perak(I) nitrat yang menghasilkan sebuah endapan perak(I) oksida, dan selanjutnya tambahkan larutan amonia encer secukupnya untuk melarutkan ulang endapan tersebut.Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes aldehid atau keton dimasukkan ke dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai.Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak adalah sebagai berikut:

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah aldehid pada kondisi basa, yakni :

akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap:

Hal yang membedakan Aldehid dengan keton yaitu kemampuan kedua senyawa ini apabila dioksidasi. Aldehid adalah  larutan yang mudah sekali dioksidasi dengan menggunaknan Uji Tollens. Sedangkan Keton tidak memberikan reaksi positif terhadap uji Tollens. Sifat inilah yang dimanfaatkan untuk dapat membedakan Aldehid dengan Keton. Apabila suatu sampel direaksikan dengan pereaksi tollens kemudian dipanaskan dan muncul endapan cermin perak pada dinding tabung reaksi maka dapat dikatakan bahwa sampel itu merupakan salah satu dari senyawa aldehid.

Metode dari percobaan uji tollens pertama direaksikan AgNO₃  dan Na₄OH untuk mendapatkan tollens. kemudian tollens direaksikan dengan sampel (glukosa, fruktosa, aseton, formaldehid) yang dibantu dengan pemanasan untuk mempercepat apabila larutan terbentuk kristal kaca di tabung reaksi, maka larutan tersebut termasuk aldehid sedangkan apabila tidak sampel termasuk keton.

Pada glukosa terbentuk endapan Ag, perubahan warna perak, dan setelah dipanaskan Perubahan warna menjadi cokelat pekat, terbentuk endapan Ag berwarna abu-abu, pada fruktosa terbentuk endapan Ag, perubahan warna perak dan setelah dipanaskan Perubahan warna menjadi cokelat kemerah-merahan, terbentuk endapan Ag berwarna emas, pada aseton tidak terbentuk endapan Ag, perubahan warna menjadi putih keruh dan setelah dipanaskan Terjadi perubahan warna menjadi abu-abu, tidak terjadi endapan Ag, lalu pada formaldehid terbentuk endapan Ag, perubahan warna namun peraknya pecah dan setelah dipanaskan Terjadi perubahan warna menjadi warna putih bening dan terbentuk endapan Ag berwarna abu abu.

Pada uji tollens setelah diamati didapat glukosa, fruktosa, formaldehid dapat bereaksi dengan tollens  yang ditandai dengan terbentuknya kristal kaca ditabung reaksi. Hal ini juga menunjukan bahwa sampel-sampel tersebut tergolong aldehid sedangkan aseton tidak dapat bereaksi dengan tollens yang menunjukan bahwa aseton adalah keton.

.

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

A.    KESIMPULAN

Setelah kami melakukan praktikum uji tollen ini, dapat disimpulkan ternyata mudah untuk membedakan mana senyawa aldehid dan keton. Suatu sampel dapat dikatakan sebagai aldehid apabila direaksikan dengan pereaksi tollens kemudian dipanaskan akan terbentuk cermin perak pada dinding tabung reaksinya. Sedangkan sampel dapat dikatakan bahwa ia merupakn senyawa keton apabila terjadi reaksi negatif pada saat ditambah pereaksi tollens dan dipanaskan, sampel ini tidak akan menunjukkan adanya cerminperak pada dinidng tabung. Dari 4 sample yang digunakan didapatkan hasil sebagai berikut :

ü  Glukosa               =          aldehid

ü  Fruktosa               =          aldehid

ü  Formaldehid        =          aldehid

ü  Aseton                 =          keton

B.    Saran

1.     Alat-alat dan bahan praktikum harus memadai dan di siapkan sebelum melaksanakan praktikum sehingga akan lebih mengefesiensi waktu untuk praktikum .

2.     Sebaiknya kuis dilakukan setelah praktikum.

DAFTAR PUSTAKA

Arufiati, Etna. 2012. Pereaksi Tollens. http://etnarufiati.guru-indonesia.net/artikel_detail-15239.html 2012. 14;02. (diakses pada 9 Juni 2013 pukul 14;02)

Ham, Mulyono. 2006. Kamus Kimia. Jakarta : Bumi Aksara

Hart, Harold. 1990. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Hart, Harold. 2003. Kimia Organik Edisi II. Jakarta : Erlangga

Petrucci, Ralph. H. 1958. Kimia Dasar Jilid 3. Jakarta : Erlangga

Staley, Dennis.1992. Penuntun Belajar Untuk Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB.

Sudarmo, Unggul. 2006. Kimia 3. Jakarta : Erlangga.

Willbraham, and Michael S. Matta.1992. Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB